N-氯代丁二酰亚胺
[又 名]:N-氯代琥珀酰亚胺
【中文名称】N-氯代琥珀酰亚胺,N-氯代丁二酰亚胺,琥珀酰基氯亚胺
[英文名]: NCS;N-chlorosuccinimide;N-chlorobutanimide
[CAS]:128-09-6
[分子式]:C4H4ClNO2
[分子量]:133.54
[性 状]:本品为白色细粒结晶,溶于水和醇类,slht、氯仿等。比重2.097,熔点150-152 ,有氯的气味。
[注意事项]: 本品对皮肤和黏膜有高刺激性,注意防护。 [主要用途]:有机合成氯化剂及医药中间体,也可以用于制备橡胶助剂。
[包装与贮存]:25kg纸板桶.密闭贮存于干燥、阴凉的暗处,远离还原剂、强酸、强碱液,铁及其盐。
[产品规格指标]
外 观 白色或微黄色结晶
含量 % ≥99%
熔点145.0-150.0°C
有效氯含量 ≥26.0%
灼烧残渣≤0.1%
干燥失重 ≤0.5%
【物化性质(Physical Properties) 】
1、熔点°C:150-151;
2、沸点°C:216.5[1] ;
3、有效氯含量%≥:26.3;
4、水份%≤:0.5 ;
5、密度 1.65 g/cm。
性质与稳定性
对湿气敏感,应保存在干燥器中。使用过程中,应避免吸入或粘在皮肤上,一般在通风性能良好的通风橱中操作。
腐蚀性物质。吞咽有害,会导致灼伤。万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治,使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。[1]
贮存方法 储存在干燥容器内。[1]
合成方法 将4.96g(0.05mol)丁二酰亚胺溶于17ml乙酸和15ml水的混合溶剂中,在搅拌下加入5.6g(0.05mol)次氯酸叔丁酯,然后在0℃静置1h.析出沉淀,过滤 ,固体真空干燥,得2.07g,产率31.3%。熔点149~150℃。[1]
用途 1.重要的氯化剂,能将芳醛氯化而芳环不受影响。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代(邻位为主),a-氨基吡啶氯代,a-苯硫基酰胺脱氢氯代和降解氯化,以及环戊 二烯单氯化反应中都比用氯气、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的产率更高。作为氧化剂,可将二醇氧化成内酯,伯(仲)醇氧化为醛(酮),B-羟基酮氧化成B-二酮等。在 酸性条件下能选择性断裂色氨酸形成的肽键。也可用于烯丙胺、B,R-不饱和氨基酸极其衍生物的合成。
2.医药中间体。常用于kj素的合成,如苄基头孢菌素,也可用于制备橡胶助剂。
3.N-氯代丁二酰亚胺 (NCS) 是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用来合成N-氯化胺。[1]